Spätestens seit dem Bestehen eines eigenen Rates im 13. Jahrhundert und der damit einhergehenden Verwaltungstätigkeit, die in der Ausstellung von Urkunden, Protokollen und Akten ihren bis heute großenteils noch erhaltenen schriftlichen Niederschlag fand, hatte die Stadt Weilheim i.OB bereits ein eigenes Archiv, auch wenn ein solches erst in der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts aus Anlaß seiner Neuordnung ausdrücklich erwähnt wurde.
Durch zahlreiche Brandkatastrophen ging ein erheblicher Teil der Archivbestände aus der Zeit vor 1520 unwiederbringlich verloren, darunter auch alle frühen Ratsprotokolle und Stadtkammerrechnungen. Die heute im Stadtarchiv verwahrten Archivalien und Bücher waren bis zu Beginn des 20. Jahrhunderts auf mehrere Lokalitäten innerhalb des Stadtgebietes verteilt untergebracht. Diesem letztlich glücklichen Zufall dürfte es zu verdanken sein, daß die Pergamenturkunden (ab 1306) und die Ratsakten (ab 1335) bei den großen Stadtbränden nicht ebenso ein Raub der Flammen wurden. Auch von Schäden bzw. Verlusten in späterer Zeit, etwa während des Dreißigjährigen Krieges oder des Zweiten Weltkrieges, blieben die Bestände des Stadtarchives weitgehend verschont, sodass die historische Schriftgutüberlieferung des 14. bis 20. Jahrhunderts im Wesentlichen erhalten blieb.
Wenige Jahre vor Beginn des Ersten Weltkrieges wurden die Bestände des Stadtarchives mit der Unterbringung im Erdgeschoss des alten Rathauses am Marienplatz erstmals unter einem gemeinsamen Dach vereint. Als man jedoch 1936 die bisherigen Archivräume dem Wehrbezirkskommando als Diensträume zur Verfügung stellte, zog das Stadtarchiv in das im geichen Jahr neuerbaute Rathaus an der Admiral-Hipper-Straße um. Ursprünglich nur als Provisorium gedacht, befand es sich bis 2003 in den Kellerräumen des Rathauses.
Im Frühjahr 2002 begannen die Bauarbeiten für den 1999 durch den Stadtrat beschlossenen Archivneubau. Das Stadtarchiv Weilheim wurde damit erstmals in seiner langen Geschichte in einem eigens dafür konzipierten Zweckbau untergebracht, der mit dauerhaft zweckgebundenen Fördermitteln aus dem Bayerischen Kulturfonds und mit dem von Frau Elisabeth Rosner aus Weilheim (gestorben 2001) noch zu ihren Lebzeiten für einen Bau eines Archives bestimmten Bargeldvermögen finanziert wurde.
Bis hinein in die Mitte des 19. Jahrhunderts wurde das Stadtarchiv noch ausschließlich durch die jeweiligen Stadt-, Rats- bzw. Magisstratsschreiber verwaltet, erst später wurde die Aufgabe durch ehrenamtlich tätige Archivpfleger wahrgenommen. Von 1977 bis September 1982 wurde es schließlich durch städtische Mitarbeiter nebenamtlich mitbetreut. Im Oktober 1982 wurde diese Aufgabe erstmals einem ausgebildeten Archivar in hauptamtlicher Funktion übertragen. Damit vollzog sich endgültig der Wandel von einer eingeschränkt nutzbaren Stelle hin zu einer satzungsmäßig verankerten städtischen Einrichtung.
