Die oberste Gewalt in Weilheim übte im Auftrag der regierenden bayerischen Herzöge ein Land- und Pflegrichter aus, dessen Amtssitz 1506 von Pähl nach Weilheim verlegt wurde. Die älteste schriftliche Erwähnung eines Rates der Stadt stammt von 1368. Er bestand aus einem Inneren Rat, dem die vier Bürgermeister angehörten, die im Wechsel den Amtsbürgermeister stellten, und dem Äußeren Rat, der aus sechs Vertretern der Bürgerschaft bestand. Das viergeteilte Bürgermeisteramt dürfte auf die vier sog. Viertelmeister zurückzuführen sein, welche in den vier Stadtvierteln Anführer der dort wohnenden waffenkundigen Männer waren, wenn der Stadt äußere Gefahren drohten.

Nach einem verheerenden Brand 1382 wurden weite Teile der Altstadt zerstört, so dass Herzog Stephan von Bayern der Stadt Weilheim für die Dauer von zwölf Jahren die Stadtsteuer erließ. Über Jahrhunderte hinweg zählte Weilheim kaum mehr als 2000 Einwohner. Die Stadtmauern umschlossen in der Altstadt etwa 190 Gebäude und außerhalb der Ringmauer rund 120 in der Oberen Vorstadt und ca. 20 Gebäude in der Vorstadt St. Pölten.

Der Kernbereich innerhalb der Altstadt hat sich in seinen Grundrissen bis heute kaum verändert, viele Häuser aus dem Spätmittelalter und der Barockzeit verleihen der Innenstadt noch heute ihren besonderen Charakter. Zahlreiche Straßennamen erinnern an ein fleißiges Handwerk, das einer strengen Zunftordnung unterworfen war.

Die wirtschaftlichen Verflechtungen mit dem Oberland und die engen Beziehungen zu den umliegenden Klöstern machten Weilheim zu einem wichtigen Markt- und Umschlagplatz und in Verbindung mit den handwerklichen Fähigkeiten und dem Kunstsinn seiner kreativen Meister entwickelte sich Weilheim schließlich zu der Künstlerstadt im Pfaffenwinkel.

Die zahlreichen Kirchen und Klöster im Umland bewirkten als Auftraggeber, dass es zu Beginn des 17. Jahrhunderts zu einer Blütezeit des Kunsthandwerks kam. An erster Stelle sind hier die Bildhauer Jörg Peter und Hans Krumpper zu nennen, deren Werke u.a. im Stadtmuseum im alten Rathaus am Marienplatz zu bewundern sind.

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