Der Stadtrat hat am 21.04.1988 beschlossen, jährlich einen Kulturpreis an eine oder mehrere Personen bzw. Institutionen zu vergeben. Mit dieser Auszeichnung können kulturelle Leistungen im weitesten Sinne Anerkennung finden. Die Benennung, Preishöhe und sonstigen Bedingungen werden jeweils durch Stadtratsbeschluss festgelegt. Der Preis ist derzeit mit 1.000 € dotiert.
- 1988 - Mitwirkende des Jubiläumsfestspieles "Die gewonnene Stadt"
- 1989 - Weilheimer Chorkreis
- 1990 - Dietlhofer Sänger
- 1991 - Mario Dietmar
- 1992 - Lore Bronner
- 1993 - Deutschlehrer des Gymnasiums Weilheim i.OB
- 1994 - Heinz Günther und Weilheimer Kellertheater
- 1995 - Stadtkapelle Weilheim i.OB
- 1996 - Heimat- und Trachtenverein Weilheim
- 1997 - Cordula Trantow
- 1998 - Kammerorchester Weilheim
- 1999 - Big Band des Gymnasiums
- 2000 - Friederike Mehler
- 2001 - Peter Frank
- 2002 - The Notwist
- 2003 - Yvonne Brosch und Andreas Arneth
- 2004 - Suse Ryck
- 2005 - Johannes Enders
- 2006 - Kunstforum Weilheim
- 2007 - Showgruppe Vaganti des TSV 1847 Weilheim e. V.
- 2008 - Kabarett Zeit-Lupe
- 2009 - Florian Lechner
- 2010 - Mitwirkende der "Weilheimer Passion"
- 2011 - Marnbacher Theatergruppe
- 2012 - evangelische und katholische Kirchenchöre in Weilheim
- 2013 - Theatergruppe "Die Almdudler"
- 2014 - Prof. Robert Maximilian Helmschrott
- 2015 - Beate Oehmann
- 2016 - Walter Erdt und Jürgen Geiger
- 2017 - Weilheimer Gospelchöre "Happy Voices", "Heaven Travellers" und "Spiritual Profanists"
- 2018 - die KunstBändiger
- 2019 - Volksmusikgruppen "Geschwister Schambeck" und "Deutenhauser Vier Gsang"
- 2020 - Jos Huber
- 2021 - keine Verleihung
- 2022 - lichtkunst weilheim e. V.
